У Спортском центру ФСС у Старој Пазови извучени су парови 1/16 финала Купа Србије за сезону 2019/20.
- Грошница: Водојажа – Партизан (накнадни термин)
- Звечан: Трепча – Црвена звезда (накнадни термин)
- Београд: Синђелић – Земун
- Шабац: Мачва – Металац
- Добановци: Будућност – Раднички (Н)
- Крушевац: Напредак – ТСЦ
- Нови Сад: Пролетер – Јавор Матис (накнадни термин)
- Чајетина: Златибор – Војводина
- Београд: Чукарички – Жарково
- Инђија: Инђија – Динамо (В)
- Београд: ОФК Београд – Рад
- Београд: Вождовац – Телеоптик (накнадни термин)
- Суботица: Спартак ЖК – Нови Пазар
- Београд: Братство 1946 – Младост (Л)
- Бачка Паланка: Бачка – Раднички 1923
- Крушевац: Трајал – Радник
Календаром такмичења за Куп ФС Србије предвиђено је да се завршно такмичење купа одвија у следећим терминима:
- 1/16 финала среда 25. 09. 2019. године
- 1/8 финала среда 23. 10. 2019. године
- 1/4 финала среда 18. 03. 2020. године
- 1/2 финала среда 08. 04. 2020. године
- Финале среда 24. 05. 2020. године